Pierwszy Festiwal Grzesiuka trwał trzy dni – od 5 do 7 maja 2016 roku.
Otwarcie festiwalu i premiera spektaklu „Ferajna” na podstawie „Boso, ale w ostrogach” Stanisława Grzesiuka miały miejsce w Teatrze Baza, w piątek 5-go maja. Po spektaklu publiczność mogła obejrzeć wystawę poświęconą Stanisławowi Grzesiukowi i dzielnicy Mokotów.
Drugi dzień festiwalu miał miejsce przede wszystkim w Parku Sieleckim, choć duże wydarzenie miało też miejsce u zbiegu ul. Lubkowskiej i Gagarina. To tutaj, 6 maja, powstawał mural pt. „Stanisław Grzesiuk – stąd jestem”. Projekt muralu został wyłoniony w konkursie. Jego zwycięzcą został Dawid Celek, znany w Warszawie także z muralu upamiętniającego wizytę Dawida Bowiego w stolicy.
W Parku Sieleckim natomiast atrakcje dla rodzin, dzieci i dorosłych trwały od godziny 12:00. Publiczność mogła nauczyć się warszawskich tang, foxtrotów, walczyków. Do warsztatów tańców miejskich przygrywał na żywo Warszawski Duet Sentymentalny. Zwieńczeniem całego dnia zabawy w Parku Sieleckim był szereg koncertów. Rozpoczął je Pan Sylwester Kozera z Kapelą Czerniakowską, legenda warszawskiego folkloru. Ich gościem na scenie był Muniek Staszczyk, który wykonał z Kapelą trzy utwory Stanisława Grzesiuka. Następnie na scenie pojawił się Czessband, a na zakończenie wieczoru wystąpiła Justyna Jary z zespołem Pompadur.
W ramach Festiwalu odbył się konkurs piosenki z ulicy. Ponadto Pani Halina Niemiec poprowadziła spacer śladami Grzesiuka, uczestnicy mogli wziąć udział w teatralizowanej grze miejskiej. Stowarzyszenie Gwara Warszawska poprowadziło wykład dotyczący gwary warszawskiej właśnie, który cieszył się ogromną popularnością.